Fù fondato attorno al 1060 da San Pier Damiani. Ancor oggi, nonostante la sovrapposizione di nuovi edifici, è conservato l'impianto generale con alcune imponenti strutture romaniche e gotiche. Il monastero era relativamente piccolo e semplice.
La sua semplicità, tuttavia estremamente razionale, è un dato comune alla abbazie benedettine costruite nella seconda metà del secolo XI; le sue dimensioni, il suo carattere di austerità e di modestia che rispecchia una precisa concezione di vita monastica come vita di preghiera, di meditazione e di lavoro di un gruppo limitato di persone, sembrano invece da attribuire all' impronta del suo fondatore, San Pier Damiani, propugnatore di una vita claustrale severa e aliena dai lussi che invece erano soliti concedersi i più importanti centri benedettini. Originariamente il monastero comprendeva nella parte settentrionale, quella rivolta verso il fiume, una chiesa basilicale di stile romanico, lunga 40 metri, della quale ci rimangono i nove archi appartenenti alla navata centrale. Questa, come tutte le chiese monastiche, possedeva un coro molto ampio per la preghiera e le funzioni comunitarie. Appoggiato al fianco meridionale della chiesa era il cortile costituente il chiostro attorno al quale erano organizzate tutte le parti del monastero: la sala capitolare, il refettorio, i magazzini, la biblioteca, secondo un orientamento e uno schema costantemente ripetuti dovunque per molti secoli dai benedettini. Nei primi anni di esistenza il monastero di San Gregorio conobbe una rapida espansione grazie all'acquisizione di castelli e territori nel riminese e nel sammarinese, donatigli da Ermengarda, moglie del possidente Bennone, e da suo figlio Pietro. Il monastero assunse così un ruolo centrale nella gestione del potere locale. L'opera di bonifica realizzata dai monaci per rendere coltivabili le zone paludose della Valconca e la creazione di nuove strade (è il caso della "mesoita", cioè "strada di mezzo", che partendo nei pressi del convento, raggiungeva la via Flaminia al ponte sul Conca) diedero un robusto incremento agli scambi commerciali che trovarono presso l'Abbazia il loro punto di riferimento privilegiato: è qui che ogni anno, nella seconda settimana di marzo, si davano appuntamento contadini, allevatori, mugnai e mercanti del circondario in occasione dell'importante "Fiera di San Gregorio". In questo modo per vari decenni dalla sua fondazione il monastero di San Gregorio costituirà il maggiore centro benedettino riformato della nostra vallata, e anche un cospicuo centro di mercato, alimentato dalla stessa azienda curtense dell'abate. Tra la fine del secolo XIII e l'inizio del XIV l'Abbazia subì una ristrutturazione generale, come testimoniano le tamponature a mattoncini delle arcate romaniche della navata centrale. Tale ristrutturazione, dovuta forse all'erosione causata dal fiume, interessò tutte le parti del monastero: la chiesa fu ridotta , in larghezza, alla sua navata centrale , mentre la sua parte anteriore fu distrutta e probabilmente impiegata ad altro uso; il chiostro, in seguito alla riduzione della chiesa, si ampliò, assumendo forma quadrata; il monastero vero e proprio si ingrandì. E' al chiostro dell'abitazione dei monaci che viene, con tale modifica, riservato lo spazio maggiore, come se alla vita attiva, di relazione, di lavoro fosse attribuito un valore prima negato. Ciò significa che anche il monastero si chiude in se stesso e trascura quella funzione sociale sostenuta per secoli, fin dal suo sorgere e che comincia a diventare un luogo privilegiato in senso elitario: motivo primo di quella crisi definitiva e generale del monachesimo che matura alla fine del secolo XIV in tutta l'Europa. Il monastero inizia quindi un lento processo di decadenza: si ha notizia di uno scisma scoppiato fra i suoi monaci perché gli uni avevano nominato un abate e gli altri un altro; si sa addirittura di un processo mosso contro uno dei suoi abati perché si teneva una concubina del monastero.Pertanto gli avellaniti lasciarono il monastero di San Gregorio che fu temporaneamente affidato ai frati di San Paolo Eremita nel 1402. Questi religiosi lo cedettero poco dopo a Carlo Malatesta il quale lo diede nel 1421 ai monaci Olivetani di Scolca. Il monastero di San Gregorio cominciò, anche a causa della incuria a cui lo abbandonarono gli Olivetani, a perdere la propria autonomia e importanza, destinato ormai a vivere in funzione del Monastero di Scolca al quale andarono, fra l'altro, grande parte dei suoi beni e dei testi della sua ricca biblioteca. Della presenza degli Olivetani in San Gregorio resta oggi solo una stemma del loro Ordine dietro l'altare dell' Oratorio che fu costruito a metà dell' 800 al centro dell'antica chiesa abbaziale. Alla decadenza del Monastero di San Gregorio corrispose per contro lo sviluppo di molte località della media e bassa Valconca è il caso di San Giovanni in Marignano o di Morciano (quest'ultimo, alle dipendenze del monastero fin dal 1069, riesce ad acquisire una sua autonomia civile, economica e religiosa solo sul finire del XVI secolo). L'ultimo capitolo della storia della nostra Abbazia si scrive nel XVIII secolo quando le truppe napoleoniche, dopo aver invaso la nostra penisola, impongono la soppressione delle proprietà ecclesiastiche: il monastero viene venduto al conte riminese Luigi Baldini il quale provvede a trasferire a Morciano l'antica fiera di San Gregorio. Ad un successore del Baldini si deve l'erezione dell'Oratorio sopra citato e dell'edificio detto il "palazzaccio", quasi un torre, che caratterizza l'angolo sud-orientale. Il complesso fu in seguito venduto a diversi compratori e in parte riscattato dai mezzadri che vennero ad abitarlo. Tutti gli ambienti subirono trasformazioni radicali: il chiostro sparì e sulle sue fondamenta vennero in parte innalzate nuove mura; il tetto della chiesa crollò e questa fu adibita a magazzino. A tutt'oggi le condizioni in cui versa ciò che resta del monastero non sono certamente migliorate; tuttavia sembra che a partire dal 1992 si darà avvio ad un ambizioso progetto di recupero e restauro delle antiche strutture e di creazioni di un centro culturale polivalente nei pressi del monastero. |